重点掌握:(1)异构体的分类、对映异构体和手性的概念:(2)分子的手性和对称因素,对称面、对称中心、四重更替对称轴、手性中心等基本概念;(3)构型和构型标记:对映异物体的表示法及构型的命名,包括R/S、D/L法、费歇尔(Fischer)投影式、伞形投影式、纽曼(Newman)投影式、锯架式;(4)含有一个手性碳原子的化合物,对映异构体的物理性质,外消旋体;(5)含有两个手性碳原子的化合物,非对映异构体、内消旋体的概念及其物理性质差异,苏型、赤型的概念;(6)环状化合物构型的表示方法及构型的命名,构象异构和构型异构;(7)不含手性碳原子化合物的旋光异构,丙二烯型、联苯型、螺环型等化合物的立体异构;(8)自由基取代反应的立体化学;(9)涉及碳正离子反应的立体化学;(10)烯烃与卤素加成、烯烃的催化氢化、烯烃的硼氢化氧化、烯烃的邻二羟基化、烯烃与次卤酸的加成、烯烃的环氧化、狄尔斯-阿德尔反应等反应的立体化学。
8. 卤代烃
了解:物理性质;离子对机理;邻基参与;芳环上的亲核取代;苯炔反应机理;多卤烷和氟代烷
掌握:卤代烷的分类;α消除;卤代烷的还原反应;亲核取代和消除反应的竞争
重点掌握:(1)卤烃的分类、命名、结构;(2)卤代烃反应活性的一般规律;(2)水解、醇解、氨解、氰解、酸解、与炔反应、与硝酸银反应及卤素交换反应等重要的亲核取代反应;(4)消除反应中的脱氯化氢、脱卤素等;(5)与活泼金属的反应,包括与镁、钠、锂的反应,考雷-豪斯(Corey-House)烷烃合成法;(6)亲核取代反应的机理及影响因素;(7)消除反应的机理、Saytzeff规则及E2消除的立体化学;(8)卤代烃的制法。
9. 醇和酚
了解(理解):醇的磷酸酯、醇的催化脱氢
掌握:物理性质;醇与HX反应机理。
重点掌握:(1)醇和酚的命名、结构与波谱性质;(2)氢键的概念;(3)一元醇与Na、Mg、Al等金属的反应;醇被卤素取代的反应(HX,Lucas试剂,PX3,SOCl2);醇脱水形成烯及醚的反应;生成硫酸酯、磺酸酯及其应用;醇的氧化(Jones试剂、活性MnO2、Oppenauer氧化、KMnO4、K2Cr2O7/H2SO4、Sarrett试剂);(4)醇取代和消除反应中的重排;(5)二元醇的氧化反应;(6)嚬哪醇重排;(7)醇的制法;(8)酚的酸性;酚芳环上的取代反应;酚酯的形成和Fries重排;酚醚的形成和Claisen重排;(9)酚的制法;(10)硫醇的性质。
10. 醚和环氧化物
了解(理解):硫醇和硫醚的性质,醚的物理性质
掌握:物理性质;Claisen重排机理;四氢吡喃醚的形成和断裂、醚键的保护醚的自动氧化;冠醚的命名、合成及性质;相转移催化。
重点掌握:(1)醚的命名、结构与波谱性质;(2)钅羊 盐的形成和醚键的断裂,叔丁基醚的断裂、烷基-芳基醚的断裂、乙烯基型醚的断裂;(3)Claisen重排及其应用;(4)环氧化合物的开环反应、反应机理、开环方向及立体化学;(5)醇脱水制备醚、威廉姆逊醚合成法、烷氧汞化-脱汞制备醚、乙烯基醚的制法;(6)环氧化化合物的制备。
11. 醛和酮
了解(理解):醛、酮的物理性质,醛、酮与水的加成,羟醛缩合反应的酸催化机理,醌的1,6加成;聚合反应。
掌握:碱催化卤仿反应机理;缩醛形成的反应机理;与氨衍生物的反应机理;羰基加成的立体化学;醌的性质;烯酮的反应;醌的命名。
重点掌握:(1)醛、酮的结构、命名与波谱性质;(2)与HCN、NaHSO3、ROH、硫醇、水、金属有机化合物及羟胺、肼、苯肼、取代苯肼、氨基脲等氨衍生物的加成产物与应用,羰基的保护,羰基上的亲核加成反应机理及反应活性;(3)α氢的活泼性,酮式-烯醇式平衡,α卤代、卤仿反应及其应用;(4)羟醛缩合反应(分子间,分子内及交叉羟醛缩合)及其合成水的应用,碱催化机理;(5)氧化反应,KMnO4/H+、K2Cr2O7-H2SO4、Tollens试剂、Fehling试剂、拜耶尔-维立格(Baeyer-Villiger)氧化反应;(6)还原反应,Clemmensen还原、Wolff-Kishner-黄鸣龙还原、催化氢化、Meerwein-Ponndorf还原、LiAlH4、NaBH4金属氢化物还原及立体化学、金属还原、酮的双分子还原、康尼扎罗(Cannizzaro)反应;(7)其它反应,维狄希反应(Witting)及应用、安息香缩合、与PCl5作用、贝克曼(Beckman)反应;(8)醛酮的制备方法,由炔烃水合或胞二卤代物水解、由烯烃制备、由芳脂烃氧化、由醇氧化或脱氢、傅-克酰基化、盖德曼-柯赫(Gattermann-Koch)反应、酚醛德制备等;(9)α,β不饱和醛酮的制备、1,2和1,4加成:与HCN、格式试剂、烃基锂、二烃基酮锂、氢卤酸、卤素等德加成反应,还原反应及其选择性,麦克尔加成,D-A反应。
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