重点掌握:(1)烷烃的命名、结构、构型及构象;(2)卤代反应及其反应机理;(3)自由基的概念及结构,反应活性与自由基稳定性的关系,过渡态与活活能。
3. 烯烃
了解(理解):烯烃的物理性质、聚合反应
掌握:过酸氧化,硼氢化反应机理、羟汞化-脱汞反应、自由基加成反应机理
重点掌握:(1)烯烃的结构、命名;(2)顺反异构体、次序规则及双键构型标记法;(3)烯烃的催化加氢;(4)亲电加成反应,包括加HX,加X2,加H2SO4,加HOX,硼氢化反应及烯烃的二聚等;(5)亲电加成反应的马氏(Markovnikov)规则;(6)亲电加成反应机理,碳正离子的结构、稳定性及重排反应,卤鎓离子;(7)烯烃的氧化反应,包括被KMnO4氧化,臭氧化;(8)α-氢的卤代反应,包括高温卤代,NBS等;(9)环烯烃加成的立体化学,反式加成与顺式加成;(10)烯烃的制法,包括卤代烷脱卤化氢、醇的脱水及重排。
4. 炔烃和二烯烃
了解(理解):超共轭效应的概念
掌握:物理性质;炔烃的亲核加成;二烯烃的分类;聚集二烯烃;共振论;烯烃及二烯烃的聚合反应
重点掌握:(1)炔烃、共轭二烯烃的结构、命名;(2)炔烃的化学性质:炔氢的反应,炔键的催化氢化、选择性还原反应,与卤素、氯化氢等亲电加成反应,炔键的水合;(3)共轭二烯烃的1,2和1,4加成;狄尔斯-阿德尔(Diels-Alder)反应;(4)共振论的基本知识,烯丙型碳正离子,p-π共轭。
5. 脂环烃
了解(理解):环烷烃的物理性质
掌握:脂环烃的分类,环己烷的化学反应;环丙烷、环丁烷、环戊烷和六元环以上的环烷烃的构象
重点掌握:脂环烃、桥环和螺环的命名;脂环烃的构造异构与顺反异构;环己烷的构象、a键和e键的概念、取代环己烷的优势构象。脂环烃化学性质。
6. 芳烃
了解(理解):苯的分子轨道模型,蒽和菲的反应,致癌芳烃,卤代苯的亲核取代反应、苯炔机理
掌握:苯的加成、氧化反应;共振论对亲电取代反应定位规律及活化作用的解释;物理性质;多苯基取代烷烃的制备及性质;萘的氧化和还原反应。
重点掌握:(1)苯的结构,芳香性的概念,苯衍生物的同分异构及命名;(2)苯的亲电取代反应,包括卤代、硝化、磺化及傅-克反应;(3)亲电取代反应机理;(4)芳环上亲电取代反应定位规律及反应活性、二取代苯的定位效应、定位效应在合成中的应用;(5)烷基苯芳香侧链的反应,侧链的氧化及侧链卤代;(6)烯基苯的制法及其反应;(7)联苯的命名、亲电取代反应及立体化学;(8)萘、蒽、菲的结构及其衍生物的命名,萘的卤代、硝化、磺化、傅-克酰基化等亲电取代反应,一取代萘的定位效应;(9)芳香性与休克尔(Hückel)规则;(10)非苯芳香化合物:烯丙基正离子、环戊二烯基负离子、环庚三烯正离子、环辛四烯双负离子、轮烯、薁。
7. 立体化学
了解(理解):偏振光有关概念;旋光仪的结构,外消旋体拆分,不对称合成
掌握:手性中心的产生;立体选择性与立体专一性,手性分子在反应中的立体化学
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