重点掌握:(1)醛、酮的结构、命名与波谱性质;(2)与HCN、NaHSO3、ROH、硫醇、水、金属有机化合物及羟胺、肼、苯肼、取代苯肼、氨基脲等氨衍生物的加成产物与应用,羰基的保护,羰基上的亲核加成反应机理及反应活性;(3)α氢的活泼性,酮式-烯醇式平衡,α卤代、卤仿反应及其应用;(4)羟醛缩合反应(分子间,分子内及交叉羟醛缩合)及其合成水的应用,碱催化机理;(5)氧化反应,KMnO4/H+、K2Cr2O7-H2SO4、Tollens试剂、Fehling试剂、拜耶尔-维立格(Baeyer-Villiger)氧化反应;(6)还原反应,Clemmensen还原、Wolff-Kishner-黄鸣龙还原、催化氢化、Meerwein-Ponndorf还原、LiAlH4、NaBH4金属氢化物还原及立体化学、金属还原、酮的双分子还原、康尼扎罗(Cannizzaro)反应;(7)其它反应,维狄希反应(Witting)及应用、安息香缩合、与PCl5作用、贝克曼(Beckman)反应;(8)醛酮的制备方法,由炔烃水合或胞二卤代物水解、由烯烃制备、由芳脂烃氧化、由醇氧化或脱氢、傅-克酰基化、盖德曼-柯赫(Gattermann-Koch)反应、酚醛德制备等;(9)α,β不饱和醛酮的制备、1,2和1,4加成:与HCN、格式试剂、烃基锂、二烃基酮锂、氢卤酸、卤素等德加成反应,还原反应及其选择性,麦克尔加成,D-A反应。
12. 核磁共振和质谱
了解:核磁共振和质谱的基本原理。
掌握:影响化学位移的因素等,离子分裂的一般规律等。
重点掌握:核磁共振和质谱谱图分析,学会据此推断结构。
13. 红外与紫外光谱
了解:红外与紫外光谱的基本原理。
掌握:键的性质与红外吸收的关系及分子结构与紫外吸收的关系。
重点掌握:不同官能团在红外频区的特征吸收,会应用红外与紫外光谱进行结构确证。
14. 羧酸
了解(理解):Kolbe电解,α-H被卤代反应机理;氨基酸的显色反应,氨基酸的来源和合成,多肽、蛋白质、酶及核酸
掌握:物理性质,取代芳酸酸性的解释,油脂的水解。
重点掌握:(1)羧酸、取代羧酸的命名、结构与波谱性质;(2)酸性、影响羧酸酸性的因素、诱导效应、共轭效应、立体效应;(3)羧酸的化学反应,与碱的作用、酯化反应及机理、酰氯的形成、酰胺的形成、酸酐的形成、伯酰胺脱水形成腈、羧酸的还原、α卤代反应、汉斯狄克(Hunsdiecker)、科西(Kochi)反应;(4)二元脱羧的酸性和热分解反、β-羧基酸的脱羧应、β-酮酸的脱羧应;(5)羧酸的制备方法,烃的氧化、醇和醛的氧化、腈的水解、由格式试剂制备、Kolbe-Schmitt反应;(6)卤代酸、羟基酸的化学反应。
15. 羧酸衍生物
了解(理解):油脂、原酸酯、酯的还原缩合反应(acyloin)、酯的热消去反应
掌握:物理性质;碳酸衍生物;酯的酸性水解机理、碳酸衍生物
重点掌握:(1)羧酸衍生物的结构、命名与光谱性质;(2)羧酸衍生物水解、醇解、氨解反应,羧酸衍生物的相互转化;(3)酯碱性水解反应机理,羧酸衍生物的反应活性;(4)与金属试剂的反应:酰氯与二烃基酮锂、二烃基镉的反应,酯与格氏试剂的加成,腈与格氏试剂的加成;(5)羧酸衍生物的还原反应:氢化锂铝还原,Rosenmund还原,Bouveault-Blanc还原;(6)酰胺的酸碱性、盖布瑞尔(Gabriel)反应、Hofmann降解反应。
16. 羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用
了解(理解): Darzen 反应机理,羧酸、酯、腈α碳负离子的生成、反应及应用
掌握:物理性质;碳酸衍生物;酯的酸性水解机理
重点掌握:(1)α氢的酸性和互变异构,(2)酯缩合反应、适用范围、产物特征及反应机理、Dieckmann酯缩合、酯缩合在合成中的应用;(3)乙酰乙酸乙酯的烃化、酰基化、酸式分解、酮式分解及在合成上的应用;(4)丙二酸二乙酯的制备、烃化、酰基化、脱羧反应及在合成上的应用;(5)缩合产物和其它双重α氢化合物的烃基化及在合成中的应用;(6)涉及α碳负离子的其它亲核加成反应及在合成中的应用,Knoevenagel反应、Michael加成、Reformatsky反应、Darzen反应、Perkin反应。
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