《有机化学》部分
一、考查目标
“有机化学”是综合性大学化学系基础课之一,也是药物化学、生物化学、材料化学,高分子化学、化学工程、农业化学等学科的基础。《有机化学》是从事药学及相关专业研究人员的必备知识。《有机化学》考试力求科学、公平、准确、规范地测评考生的有机基础和综合能力,本大纲适用于报考浙江海洋大学药学专业硕士学位研究生的考生。
二、试卷结构
1、题型结构
基本概念(30分)、完成反应式(30分)、简答题(30分)、合成题(50分)、化合物的结构推断题(10分),共计150分。
2、内容结构
有机化合物结构(30%)、结构理论关系(30%)、有机反应(30%)、有机合成设计(50%)、有机化合物结构推断 (10%)。
三、考试内容和要求(注:*表示要掌握,**表示重点掌握的内容)
第一章 绪论
1. 掌握杂化轨道理论与分子轨道理论;2. 有机酸碱理论。
第二章 烷烃
一、链烷烃
1.* 烷烃的卤代反应活性(溴代的选择性最高)
2.** 自由基机理与自由基的结构与稳定性
3.* 烷烃的构象
二、环烷烃
1. * 环烷烃的化学性质
2. 环己烷立体构象
第三章 烯烃
1.** 烯烃的亲电加成(1)对HX;HOX;H2SO4;X2的加成;烯的硼氢化反应;加成产物的用途 (2)不对称烯加成中的马氏规则与反马氏规则。
2. 烯烃的其它化学性质(1)烯烃的氢化(2)* 烯烃的氧化;(3)* α氢的卤代(具有α氢的烯的高温条件下的卤代及选用NBS溴代)。
3. 烯的亲电加成反应机理
(1)** 亲电加成反应机理;(2)** 烯亲电加成的活性与碳正离子的稳定性;(3)* 加成中的重排;(4)过氧化物条件下的反马氏加成规则的解释
4. 烯烃的制备: (1)* 醇脱水;(2)* 卤代烃脱卤化氢;(3)邻二卤代烃脱卤素。
第四章 炔烃和二烯烃
1.*共轭二烯的主要反应: 1、4加成; Diels-Alder反应
2. 炔的主要化学反应:(1)* 炔化钠与卤代烃反应;(2)* 炔化钠与环氧烷加成;(3)* 亲电加成比烯慢;(4)炔能发生亲核加成反应;(5 )* 炔还原成顺式烯与反式烯;(6)与二烯的Diels-Alder反应
3. 炔的制备
第五章 立体化学基础
一、 对映异构现象与分子结构的关系
1.* 基本概念:偏振光、旋光性、旋光度、比旋光度、手性、手性碳、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体
2.* 对称面、对称中心、对称轴
3** 手性分子的判断
二、含手性碳原子化合物的对映异构体
1.** 含一个手性碳原子的化合物对映体的写法:立体式、费歇尔投影式、纽曼投影式,* 含两个手性碳原子的化合物
2. ** 对映异构体构型的命名R、S命名法
第六章 芳香烃
一、单环芳烃
1.** 苯的亲电取代反应:(1)卤代 ;(2)硝化;(3)磺化;(4)烷基化与酰基化。
2.* 苯衍生物的侧链上的反应 :(1)侧链上的卤代;(2)侧链上的氧化。
3. ** 苯环亲电取代的定位规律:(1)第一类(邻、对位定位基);第二类 (间位定位基);(2)定位规律的解释;(3)定位规律的应用。
4. ** 苯环亲电取代反应的活性
二、非苯芳烃
1* 休克尔规律
2** 芳香性化合物的判断
第七章 卤代烃
一、* 卤代烃的制法
1. 由烯烃制备: 烯的α卤代, 烯与HX、X2的加成
2. 由芳烃制备:芳烃卤代
3 .由醇制备: 醇与HX、PCl3、SOCl2制备
二、卤代烃的主要化学反应
1. ** 亲核取代 :SN1、SN2反应的机理与特点
2. ** 消去反应
3. ** 与金属的反应
4. ** 影响亲核取代反应的因素: (1)烃基的结构(如比较不同结构卤代烃进行SN1或SN2反应的活性);(2)离去基;(3)亲核试剂的亲核性强弱。
第八章 醇、酚和醚
一、醇
1. 醇的制法:(1)由烯制备时;(2) 醛酮还原成醇;(3) 用格氏试剂与环氧乙烷制伯醇。
2. ** 醇的化学性质:(1)醇的酸性与活泼金属的反应;(2) 酯化反应;(3)转变成卤代烃的反应;(4)脱水反应。
二、酚
1. 酚的化学性质:(1)** 酚的酸性;(2)* 酚醚的生成;(3)与FeCl3的显色;(4)*芳环上的亲电取代:卤代、磺化、硝化。
三、醚
1. ** 醚的制法:(威廉逊合成法,醇钠与卤代烃合成醚,小分子为卤代烃,大的为醇钠)
2.** 醚的化学反应
3.** 环醚(环氧乙烷、环氧丙烷的反应): (1) 在结构不对称的环氧化合物中,酸催化开环时,亲核试剂总是进攻在取代基较多的碳上;(2) 对于不对称的环氧化合物的开环反应,碱基或亲核试剂总是进攻在取代基较少的碳上。
四、消去反应
1. 消去反应的三种机理(E1,E2, E1CB)
2.** 消去反应的方向:(1)醇(酸性条件下消去)首先遵循共轭规律;(2)一般遵循Saytzeff规律 ;(3)醇酸性消去中的重排;(4)特殊条件下的碱性消去;(5)卤代烃碱性条件下消去 ;(6)空间位阻大的碱;(7)酯、季铵碱的热消去遵循Hoffmann规律。
第九章 醛和酮
1、醛酮的来源和制法
2、醛酮的化学性质:** 醛酮的亲核加成反应;* 醛酮的氧化还原反应;** 醛酮中α氢的酸性及有关反应
3、醛酮的亲核加成反应: * 一般的亲核加成机理; ** 羟醛缩合反应机理 ;不饱和醛酮的化学性质
第十章 羧酸和取代羧酸
1. 酰卤、酸酐、酯、酰胺的制法
2.** 羧酸及其衍生物的化学反应 :(1)水解 ;(2)醇解;(3)氨解 ;(4)羧酸酯的还原;(5)酰胺的霍夫曼降级 ;(6) 酯与格氏试剂的加成 。
3.** 缩合反应 :(1)酯与酯缩合 ;(2)醛酮与酯的缩合 ;(3)醛酮与其它含活泼的α氢的化合物的缩合。
第十二章 碳负离子的反应
1. **乙酰乙酸乙酯与丙二酸酯:(1)乙酰乙酸乙酯与丙二酸酯的合成 ;(2)乙酰乙酸乙酯在合成中的应用。
免责声明:本站所提供试题均来源于网友提供或网络搜集,由本站编辑整理,仅供个人研究、交流学习使用,不涉及商业盈利目的。如涉及版权问题,请联系本站管理员予以更改或删除。
12-06
11-24
11-18
11-15
11-15
11-12