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糖和苷的化学性质
(一)糖的化学性质
1.氧化反应
单糖分子中有醛(酮)基、伯醇基、仲醇基和邻二醇基结构单元。通常醛(酮)基最易被氧化,伯醇次之。
2.羟基反应
糖和苷的羟基反应包括醚化、酯化、缩醛(缩酮)化以及与硼酸的络合反应等。
3.羰基反应
糖的羰基还可被催化氢化或金属氢化物还原,其产物叫糖醇。
(二)苷键的裂解
1.酸催化水解:具有缩醛结构,易为稀酸催化水解。反应一般在水或稀醇溶液中进行。
按苷键原子不同,酸水解的易难顺序为:N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。
酮糖比醛糖易水解:五碳糖最易水解
2.碱催化水解
例如藏红花苦苷通过碱水解生成双烯醛。
3.酶催化水解
①β-果糖苷水解酶:如转化糖酶;
②α-葡萄糖苷水解酶:如麦芽糖酶;
③β-葡萄糖苷水解酶:如杏仁苷酶。
(三)苷类的显色反应
糖的显色反应中最重要的是Molish反应,常用的试剂由浓硫酸和α-萘酚组成。
苷是由糖和非糖部分组成,因此苷类也发生Molish反应。
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