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关于生物碱的碱性小考点:
根据Pka值大小,可将生物碱分为:
①强碱(Pka>11),如季铵碱、胍类生物碱;
②中强碱(Pka7~11),如脂胺、脂杂环类生物碱;
③弱碱(Pka2~7),如芳香胺、N-六元芳杂环类生物碱;
④极弱碱(Pka<2),如酰胺、N-五元芳杂环类生物碱。
碱性强弱与分子结构的关系
生物碱的碱性强弱与其分子中氮原子的杂化方式、电子云密度、空间效应以及分子内氢键形成等有关。
(1)氮原子的杂化方式
sp3>sp2>sp
例如:可待因的碱性(sp3杂化)大于**碱(sp2杂化)
(2)电性效应
①诱导效应:供电子基(如烷基)和吸电子基(如各类含氧基团、双键、苯基等)诱导效应
吸电子诱导效应使氮原子上电子云密度减小,碱性减弱。
例如:麻黄碱的碱性强于去甲基麻黄碱
②共轭效应:常见的有苯胺和酰胺两种类型。
(3)空间效应
东莨菪碱碱性较莨菪碱弱,山莨菪碱介于东莨菪碱与莨菪碱之间。
(4)氢键效应
钩藤碱碱性大于异钩藤碱碱性
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